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杜牧是唐朝著名的大诗人、文豪。今人一提起杜牧，总会言及他那多情风流的品性。杜牧得意之时，常同一帮好友共赴秦楼楚馆，以纵情声色、诗酒娱心为乐，故此，世人皆知杜牧一生放荡不羁、阅女无数。虽说杜牧一生阅女无数，可他一直到死都没有想到，当年那个与他一见钟情的歌伎张好好竟会在自己的坟前自尽、甘愿与杜牧共赴黄泉。

杜牧一生娶过2位妻子。但唐朝文人雅士素来喜欢狎妓和花酒，对歌姬和舞女、名妓和才女往往都趋之若鹜。即便上天给了杜牧堪称幸福和美的婚姻生活，可杜牧却依然喜欢与知己好友、逸士同僚们同赴秦楼楚馆去寻欢作乐。

除了诗酒狎妓之外，唐朝很多有权有势的达官贵人还非常喜欢蓄养家伎，一些家伎白天以色示客、歌舞吟唱，晚上则往往化身为主人的无名分侍妾，不受重视的她们往往寄人篱下、人格十分微贱。

杜牧30岁那年听闻湖州多美女，便拉着湖州刺史一同游街，果真见到了不少美女。夜幕初垂，刺史与杜牧一同到吏部侍郎沈传师的家中赴宴，遇见了13岁的美丽少女张好好。张好好歌喉清丽、擅长乐舞，很早就被编入了乐籍。后来，沈传师四处寻觅色艺双绝的歌伎，机缘巧合之下便将清纯可爱的张好好纳入了府中。

杜牧在沈府家宴上初见了张好好并对其一见钟情，13岁的张好好恰似一朵含苞待放的娇嫩花苞，杜牧认为再过几年她必定会出落得更加芳美动人，便暗自记下了这个前所未见的小美人，决计在两三年后就求娶张好好为妾室。

可是如张好好这样的美女并不是只有杜牧一人“垂涎”、思慕，沈传师的弟弟沈述师也一直倾慕于她，并在张好好15岁那年捷足先登，先行将姣丽无双的张好好纳为了小妾。

张好好无力选择自己的婚姻，在其成婚2年后，刚刚如愿成为湖州刺史的杜牧才赶来与其相会，可惜张好好已经身为人妇，旧梦不可重温。

忧伤万分的杜牧无计可施，愁肠百结的他提笔写下了《张好好诗》，借以抒发无法拥美人入怀的感伤之情。沈述师对张好好只是见色起意，并非出自真情，几年之后，沈述师厌倦了张好好，为迎娶新妇而将张好好残忍抛弃。张好好恢复自由身不久，便依从了父母的安排，再度嫁为了他人的妾室。

隔年后，杜牧曾在街上见过张好好数面，可惜的是罗敷有夫、使君有妇，二人终究没敢逾越婚姻和礼数的束缚，纵然旧情仍在但却无法相爱相守。

公元852年，倍受朝野党争所折磨的杜牧因为长期不得志而抑郁起来，渐渐抱病卧床，并在次年初冬病殁于长安城南的樊川别墅内，去世时还未满50岁。

杜牧的死讯不久便传遍了江南，张好好闻讯悲不自胜、痛哭不止。翌日，遍身缟素的张好好带着一篮清酒小菜，瞒着夫家到杜牧的坟茔前祭拜。张好好一边哭一边回忆往日与杜牧纯真快乐的时光，她恨造化弄人、哀叹命运不公，最终竟在杜牧的坟前自戕，甘愿化为一缕香魂追随杜牧而去。